6월 27일, 연방대법원 판사이며 스윙 보트였던 앤서니 케네디가 7월 31일자로 사임하겠다고 발표함으로써, 트럼프 대통령에게 두 번째로 판사를 임명할 기회가 주어졌다고 미 언론들이 보도했다.

1988년 레이건 대통령에 의해 임명되고 확정되었던 케네디 판사는 낙태와 동설결혼을 포함한 5-4 재판에서 결정적인 역할을 하였다.

1992년 로우 대 웨이드 재판에서 캐네디 판사는 낙태의 합법화에 표를 던졌고, 15년 후에는 부분출산낙태 금지 편을 들었다.

LGBT 이슈에서도 케네디 판사는 중요한 영향을 미쳤다. 그는 1996년 로머 대 에반스 재판과 2003년 로렌스 대 텍사스 재판에서 동성애자의 권리 편을 들었다. 2015년 오버지펠 대 호지스 재판에서도 5-4로 동성결혼의 합법화에 힘을 실어 주었다.

반면 그는 보수 진영의 편도 들었다. 총기 권을 다룬 부시 대 고어 재판, 컬럼비아 특별구 대 헬러 재판에서는 보수 진영에 표를 던졌다. 최근 콜로라도 주 대 크리스천 케이크숍 주인 재판과 위기임신센터 대 캘리포니아 주 재판에서는 종교의 자유 편을 들었다.

그의 계승자로 보수적인 판사가 임명되면 낙태 재판은 뒤집힐 것이라는 예측이 나오고 있다. 낙태 반대 활동가들은 “비도덕적이고 불의한 1973년의 로우 대 웨이드 재판을 끝낼 수 있을 것”이라는 희망을 내비쳤다. 보수 성향의 판사로 존 로버츠 대법원장, 클레런스 토마스, 새뮤얼 알리토, 닐 고서치 판사 4명이 있다. 이들은 잠재적으로 로우 대 웨이드 재판의 판결을 뒤집을 수 있는 이들이다. 반면 진보 성형의 판사들로 루스 베이더 긴즈버그, 스티븐 브라이어, 소니아 소토마요르, 엘리나 케이건 대법관 4명이 있다.

한편 케네디 대법관은 자신의 정치적 성향보다 주요 사안에 대한 진지한 고민과 열린 마음으로 합리적인 결정을 내린 인물이라는 평가를 받고 있다. 때문에 중도 성향 판사의 부재와 보수 성향으로 기우는 것에 대한 우려의 목소리도 나오고 있다.

트럼프 대통령은 이날 “케네디 대법관은 아주 훌륭하고 특별한 사람이다. 30여 년 간의 봉사에 감사한다.”며, "케네디만큼 뛰어난 사람을 임명할 것"이라고 기자들에게 전했다.